Первые зафиксированные контакты между Россией и Англией относятся к 11 веку. Два английских принца, Эдуард и Эдмунд Этелинги, бежали ко двору Ярослава Мудрого в Киеве после датского вторжения в Англию. Эти династические связи еще больше укрепились, когда Гита Уэссекская, дочь короля Гарольда, вышла замуж за Владимира Мономаха, связав родословную английских англосаксонских королей с династией Рюриковичей. Эта историческая связь привела к генеалогическому совпадению, сделав будущих английских монархов, таких как Эдуард III, потомками русской королевской семьи.
Активные дипломатические и торговые отношения начались в середине XVI века, во времена правления Ивана Грозного. Английские купцы искали новые морские пути к богатствам Китая и Индии, но вместо этого экспедиция под руководством Ричарда Чэнселлера прибыла в устье Северной Двины недалеко от нынешнего Архангельска. Канцлер был тепло встречен в Москве и вручил царю серебряный потир, который сейчас хранится в Оружейной палате Кремля. Это событие положило начало регулярным дипломатическим контактам между двумя странами.
Важнейшей движущей силой российско-британских отношений была торговля стратегическими товарами, в частности пенькой. С 16 по 19 век русская пенька была необходима для производства канатов и парусины, которые составляли основу английского военно-морского и торгового флота. Геополитическое значение этого экспорта было настолько велико, что Наполеон позже попытался заблокировать экспорт конопли из России, чтобы ослабить военно-морскую мощь Великобритании. Помимо промышленных материалов, Англия ценила в России меха различных животных, а также сельскохозяйственные продукты, такие как мед и воск.
Дипломатический мост между странами привел к созданию в 1555 году Московской компании, первого английского коммерческого предприятия за рубежом. Чтобы обеспечить взаимные интересы, Иван Грозный даровал английским купцам беспрецедентные торговые привилегии, освободив их от налогов и предоставив им собственность для посольства в Москве. Это историческое место, известное как Старый английский двор, сегодня является музеем в центре Москвы. Несмотря на успех проекта, отношения иногда ухудшались из-за случаев шпионажа и предполагаемого высокомерия иностранных торговцев, которых подозревали в том, что они больше заинтересованы в прибыли, чем в стратегических интересах российского государства.
Отношения между монархами достигли пика сложности благодаря прямой переписке Ивана Грозного и Елизаветы I. Иван предложил заключить тесный политический союз и заключить брачные узы, но дипломатический нейтралитет Елизаветы расстроил царя, что привело к известному гневному письму, в котором он поставил под сомнение ее абсолютную суверенную власть. Исторический контекст отражает тот факт, что, хотя и Иван Грозный, и Генрих VIII Английский были известны своими многочисленными женами и жесткой внутренней политикой, наследие Генриха VIII часто ассоциируется с более частыми казнями политических и религиозных деятелей. Этот период знаменует собой эпоху преобразований в российско-британских отношениях, характеризующуюся как интенсивным сотрудничеством, так и повторяющимися дипломатическими спорами.